Ai u bë i famshëm në të gjithë botën për historinë e dashurisë që kishte me Princeshën Dianën, ndërsa ajo ishte ende e martuar me Princin Charles .

Arsyeja që James Hewitt u vendos shpeshherë në qëndër të mediave ishte publikimi i shumë detajeve nga lidhja e tij me Dianën, me të cilën kishte një lidhje nga 1986 deri në 1991.

Ndërsa këtë herë 62 vjeçari po pushton mediat britanike për këkimet e tij erotike.

I quajtur ‘James’ ish i dashuri i Princësh Dianës, postoi një foto të cilësisë së mirë të tij në platformën popullore te takimeve Tinder, ku shfaqej me stil sportiv, syze dieli dhe flokë të lyer duke shijuar diellin në një kodër dhe shkruan se është i interesuar për gratë të divorcuar rreth moshës 50 vjeç, mundësisht ata që jetojnë afër Dartmoor, Angli.

Njohja e tij me Princeshën Diana

Hewitt u takua në një festë në Halel West  me Princesh Dianën, ndërsa ai po shërbente në Ushtrinë Britanike në 1986. 

"Hewitt shpesh shkonte në Pallatin Kensington atje ku ishin të dy. Ai më tha që natën e parë që qëndroi atje ishte i tmerruar, por gjithashtu u lehtësua që Charles dhe Diana po flinin në dhoma gjumi të ndryshme  " , kishte thënë më parë Anna Pasterna , autore e librit "Princesha e Dashuruar" dhe kishte shtuar se Charles e dinte për marrëdhëniet midis të dyve.

Kujtohet se nëna e Princit William dhe Princi Harry kishin pranuar marrëdhënien e saj me James në intervistën e saj shumë të diskutuar me Martin Baiser për BBC . 

''Po, unë isha i dashuruar me të, por ai më zhgënjeu," tha ajo në atë kohë.

 Vlen të përmendet se ai "përfitoi" nga marrëdhënia e tij dhe mori 300,000 paund për pjesëmarrjen e tij në librin Princesha e Dashur dhe 1 milion paund për një intervistë që bëri më vonë për News of the World.