Trajneri i Juventusit midis 2014 dhe 2019, Massimiliano Allegri fitoi 5 Serie A, 4 Kupa të Italisë dhe mori pjesë në 2 finale të Ligës së Kampionëve me bardhezinjtë. Tekniku italian shpesh është përmendur shpesh në media si zëvendësues i trajnerit aktual Andrea Pirlo. Ende afër presidentit Andrea Agnelli, Massimiliano Allegri i kishte bërë një sugjerim atij në 2019, siç përmendet nga “La Repubblica”.

Kështu, Allegri i kishte kërkuar Andrea Agnelli të shiste Cristiano Ronaldon sepse ky i fundit ishte një frenim në përparimin e pjesës tjetër të skuadrës. Në fund të fundit, ishte Massimiliano Allegri ai që u largua nga Juventusi në verën e vitit 2019 dhe Cristiano Ronaldo është ende në klub. Teksa portugezët dhe bardhezinjtë kanë fituar që nga ajo kohë një Serie A dhe një Super Kupë Italie, Juventus do të shohë fundin e dominimit të saj (9 tituj) në Serie A.