James është shfaqur në shumë filma dhe shfaqje televizive. Pikat kryesore të karrierës së tij përfshijnë Original Sin, ku interpretoi me motrën e tij dhe Antonio Banderas, dhe Stay Alive. Ai gjithashtu drejtoi një episod të serialit The Game.

Në vitin 2009, James kërkoi babanë e tij, Jon Voight, dhe u përpoq të linin mënjanë mosmarrëveshjet e tyre. Ai i kërkoi motrës së tij të bënte të njëjtën gjë dhe, megjithëse iu desh pak kohë, një vit më vonë Angelina pranoi të fliste me babanë e saj.

James u vendos qendër të vëmendjes në vitin 2000, kur mori pjesë në ceremoninë e ndarjes së çmimeve Oscar me Angelina-n, e cila fitoi çmimin e aktores më të mirë joprotagniste për ‘Girl Interrupted’. Ylli filloi fjalimin e saj duke thënë:

“Unë jam shumë e dashuruar me vëllanë tim tani”, dhe fotografitë e tyre duke dhënë një puthje në buzë bënë shumë bujë.

Ai vazhdon ta mbështesë Angelina-n në të gjitha fushat e jetës së saj, edhe pse gjithmonë preferon të qëndrojë në prapaskenë, prandaj shumë njerëz nuk ia kanë idenë që aktorja ka një vëlla, që për më tepër i ngjan shumë.